En el caso de la comarca Villuercas-Ibores-Jara numerosos lugares y pueblos de interés cultural pueden ser visitados, entre los que destaca el Real Monasterio de Guadalupe, declarado Patrimonio de la Humanidad por la UNESCO. La puebla de Guadalupe es conocida por su famoso monasterio, pero el municipio alberga otros hitos arquitectónicos, urbanísticos y culturales que le han hecho valedor para ser declarada en 1943 Monumento Histórico Artístico.

Las casas del poblado de Guadalupe se fabrican con sillares en los recercos de los vanos, madera y adobe y suelen estar encaladas. Estos edificios, porticados y agrupados a diferentes alturas, aportan dinamismo a las calles y plazuelas. En el corazón de Guadalupe, en plena Plaza Mayor, se ubica el Real Monasterio de Santa María de Guadalupe.

Esta zona y sus aledaños concentran los mejores ejemplos de arquitectura serrana. Entrar al Monasterio a visitarlo con guía merece la pena, ya que es majestuoso por fuera y por dentro con las explicaciones del guía quedas más que satisfecho. Cuenta con una gastronomía excepcional, se recomienda probar sus migas y sobre todo su morcilla, exquisita.
Otros pueblos de interés pueden se Cañamero, Cabañas del Castillo, Castañar de Ibor y Logrosan.